飞天奖、金鹰奖、金鸡奖、百花奖
1960年2月进徐州地域梆子剧团学演丑角，1966年转入徐州地域文工团，唱歌跳舞数十年。1978年考入中心戏剧学院导演干部进修班，在进修期间他加入排演话剧，塑造了一些生动的舞台形象，1981年毕业留校事情。
1983年在电影《闯江湖》中他扮演丑角艺人张乐天，登上银幕正式起头演艺生涯。
1985年主演影片《流浪汉与天鹅》饰流浪汉抹桌，表演朴实诙谐，生活气息浓郁。
1987年他在影片《人鬼情》中扮演女艺人秋芸的父亲，这是一个性格庞杂的人物，长期精神压制而形成强硬，固执但又争强好胜的性格特色，凭仗隽拔的演技，获得1988年第8届中国电影金鸡奖最佳男配角奖。
1990年与赵丽蓉，葛优，六小龄童等主演电影《过年》饰演父亲一角，片中的父亲虽然儿女成群，但仍然生活在极度的烦恼当中，鲜明的表演风格给观众留下深刻的影像。该片获得《公共电影》百花奖最佳故事片奖及第4届东京国际电影节评委特别奖。
1991年首次和巩俐主演张艺谋执导的电影《菊豆》，在片中饰演一个饱受压制与婶子偷情的男人杨天青。
1992年，在影片《葛老爷子》中饰演一个年逾七旬的老人，获第8届中国电视剧飞天奖最佳男主角奖，同时该片获得了长春电影节最佳影片金奖。
1993年在影片《凤凰琴》中饰演山区民办教师余校长一角，表演生动感人，获得了当年的政府奖、百花奖、金鸡奖三个奖项的最佳男主角奖。
1995年再度和导演张艺谋合作，在电影《摇啊摇，摇到外婆桥》中饰演三十年月上海滩黑社会头子唐老大一角，这是李保田从事电影表演十多年第一次饰演背面角色。同年出演电视剧《宰相刘罗锅》，饰演坚毅刚烈不阿、不畏权贵、机智诙谐的刘罗锅，深受观众喜爱。